Выбор времени для поездки зависит от ваших целей. Зимой в Южно-Сахалинске работает горнолыжный центр «Горный воздух», доступны снегоходы и подлёдная рыбалка. Весной на острове цветёт сакура, а к побережью приплывают сивучи. В майские праздники тут обычно тепло и сухо.
Туристический сезон и на Сахалине, и на Курилах продолжается с июля по сентябрь — это время для пеших походов и восхождений, а также морских прогулок. Туманы рассеиваются к июлю, самая тёплая и солнечная погода устанавливается к августу. Морские экспедиции и круизы лучше планировать во второй половине лета, когда море почти не штормит. В сентябре наступает золотая осень — красочные пейзажи с вулканами становятся изюминкой путешествия.