Для глубокого погружения в историю Подмосковья в первую очередь стоит отправиться в Коломну. Сюда едут ради прогулок по Посаду, осмотра деревянной купеческой застройки и частично сохранившегося кирпичного кремля XVI века. Кроме того, тут нужно прокатиться на легендарном трамвае, попробовать местную пастилу и калачи.
На самом юге региона расположен Зарайск — камерный город с самым маленьким в России, но полностью уцелевшим боевым кремлём. Здесь можно подняться на галереи стен, осмотреть Никольский собор и прогуляться до водонапорной башни начала XX века. Также заслуживают внимания Серпухов с его старинными монастырями, богатейшим историко-художественным музеем и фигурками павлинов на улицах, и Дмитров, сохранивший гигантские земляные валы древнего городища.
На севере области стоит посетить Клин, тесно связанный с именем Петра Чайковского: здесь можно побывать в его усадьбе, осмотреть старинные торговые ряды. Город также знаменит старейшей фабрикой ёлочных игрушек, при которой круглый год открыт выставочный комплекс.